社長が最初にAIに任せる仕事は、見積書の下書き・会議の要点・採用の文面・取引先へのメール・資料の要約・数字の読み解き・意思決定の論点整理の7つから選ぶのがおすすめです。どれも「下書きはAI、判断は社長」と分ければ、明日から試せます。
この記事は、総務省『情報通信白書』と個人情報保護委員会の注意喚起をもとに、2026年10月17日時点の内容で書いています。個人情報の扱いについては、個人情報保護委員会「生成AIサービスの利用に関する注意喚起等について」で最新の掲載を確認してください。
社長が最初にAIに任せる仕事は何？
まず、企業が実際にどんな業務で生成AIを使っているかを見ておきます。
総務省『令和8年版 情報通信白書』では、活用方針について「わからない」と答えた対象を除いて尋ねたところ、自社の何らかの業務で生成AIを利用していると答えた割合が、日本で86.4%でした。業務の種類別では「議事録・メール作成補助」が約7割で最も高く、効果を感じた割合もこの業務が約7割と高い結果でした（2026年10月17日確認）。
つまり、多くの職場で最初に使われ、効果も感じられているのは「書く・まとめる」仕事です。社長本人の仕事でも、ここから始めるのが試しやすいと考えます。
TERRAISEでは、社長の仕事のうち、次の7つを最初の候補にしています。
| 仕事 | 社長が渡すもの（入力） | AIに任せること | 社長が担うこと |
|---|---|---|---|
| 1. 見積書の下書き | 条件のメモ、過去の見積書の項目 | 項目立て、前提条件の文案 | 金額と値引きの判断 |
| 2. 会議の要点 | 会議のメモ・文字起こし | 決定事項・宿題・保留の整理 | 抜けと誤りの確認 |
| 3. 採用の文面 | 仕事内容、条件、求める人物像 | 求人文・スカウト文の案 | 条件の確認、採否の判断 |
| 4. 取引先へのメール | 伝えたい要点、相手との関係 | 言い回しの案を複数 | 送るかどうかの判断 |
| 5. 資料の要約 | 報告書・公的資料の本文 | 要点と自社への影響の整理 | 原文との照合 |
| 6. 数字の読み解き | 月次の売上・試算表の数字 | 大きく動いた項目と質問の候補 | 数字の検算、原因の判断 |
| 7. 意思決定の論点整理 | 迷っている案件の概要 | 賛否の論点、見落としの指摘 | 最終の決定 |
AIに任せる度合いは、仕事によって3段階に分かれます。出力の形が決まっている仕事ほど、自動化に近づけられます。逆に、正解の形がない判断の仕事では、AIは考えを広げる道具として使います。
7つの仕事は、それぞれどう頼めばいい？
どの仕事も、頼み方のコツは同じです。「何を渡すか」「どんな形で返してほしいか」を先に書きます。ここでは頼み方の例を短く示します。
1. 見積書の下書き
- 渡すもの: 今回の条件のメモ、過去の見積書の項目名、自社の単価表
- 頼み方の例: 「この条件で見積書の項目と数量の案を作ってください。前提条件と、見積りに含まないものも文章で書いてください」
- 社長が見るところ: 金額、値引き、納期の約束。合計は表計算ソフトで検算してから使うのが安全です
項目立てと、前提条件・除外事項の文章はAIが得意な部分です。金額を決めるのは社長の仕事として残します。
2. 会議の要点
- 渡すもの: 会議中のメモ、または文字起こし
- 頼み方の例: 「決定事項／宿題（誰が・いつまでに）／保留事項の3つに分けて、箇条書きでまとめてください」
- 社長が見るところ: 決まっていないことが「決定」と書かれていないか
出力の型（3つの見出し）を毎回同じにすると、確認が速くなります。型が固まれば、自動化に近づけやすい仕事です。文字起こしを使うときは、参加者への周知など社内のルールに沿って進めてください。
3. 採用の文面
- 渡すもの: 仕事内容、労働条件、求める人物像、会社の雰囲気が伝わるエピソード
- 頼み方の例: 「この内容で求人票の仕事内容欄の案を作ってください。入社後1か月の過ごし方も書いてください」
- 社長が見るところ: 条件が事実どおりか。採否の判断はAIに任せない
面接の質問案づくりにも使えます。応募者の履歴書をそのまま貼り付けるのは避けます（理由は後の「入力してはいけない情報」の節で説明します）。
4. 取引先へのメール
- 渡すもの: 伝えたい要点（値上げのお願い、納期遅れのお詫び、お断りなど）、相手との関係、避けたい言い方
- 頼み方の例: 「丁寧さの違う3案を作ってください。最初の2文で要件が分かるようにしてください」
- 社長が見るところ: 約束していないことを約束していないか。送るかどうかの判断
言いにくい連絡ほど、書き出しに時間がかかります。AIに複数の案を出させて、そこから選んで直す使い方がおすすめです。
5. 資料の要約
- 渡すもの: 業界団体の報告書、官公庁の資料、社内の報告書の本文
- 頼み方の例: 「3行の要約、自社に関係しそうな点、原文で確かめるべき点に分けてください」
- 社長が見るところ: 数字と固有名詞が原文どおりか
「原文で確かめるべき点」を出力に入れておくと、照合する場所が分かります。
6. 数字の読み解き
- 渡すもの: 月次の売上表や試算表の数字（取引先名などは記号に置き換える）
- 頼み方の例: 「前月と比べて大きく動いた項目を3つ挙げて、担当者に聞くべき質問を作ってください」
- 社長が見るところ: 計算が合っているか。原因の判断
AIに結論を出させるより、「何を聞けばいいか」を出させる使い方が向いています。計算の結果は元のデータで確かめます。
7. 意思決定の論点整理
- 渡すもの: 迷っている案件の概要（設備投資、新しい取引、人の配置など）
- 頼み方の例: 「賛成の論点と反対の論点を並べて、私が見落としていそうな前提と、決める前に集めるべき情報を挙げてください」
- 社長が見るところ: 最終の決定は社長が行う
この使い方では、AIは答えを出す相手ではなく、考えを広げる相手です。
AIに入力してはいけない情報は？
便利さの一方で、入力する情報には注意が要ります。個人情報保護委員会は2023年6月2日に「生成AIサービスの利用に関する注意喚起等」を公表しています（2026年10月17日確認）。要点は次のとおりです。
事業者（会社）向けの注意点
- 個人情報を含むプロンプト（AIへの指示文）を入力する場合は、その個人情報の利用目的を達成するために必要な範囲内か、十分に確認すること
- 本人の同意を得ずに個人データを含むプロンプトを入力し、そのデータが応答の出力以外の目的で扱われると、個人情報保護法に違反する可能性があること
- そのため、こうした入力をする場合は、サービスの提供事業者がそのデータを機械学習に利用しないことなどを十分に確認すること
利用者向けの注意点
- 入力した個人情報が機械学習に使われ、他の情報と結びついたうえで、正確または不正確な内容で出力されるリスクがあること
- サービスの利用規約やプライバシーポリシーを確認し、入力する情報の内容をふまえて利用を判断すること
社長の7つの仕事に当てはめると、次のように考えられます。
| 仕事 | 入れる前に気をつける情報 | 考えられる対応 |
|---|---|---|
| 採用の文面 | 応募者の氏名・履歴書 | 個人を特定できる部分を外す |
| 会議の要点 | 社員の評価、取引先の未公表の話 | 該当部分を削ってから渡す |
| 取引先へのメール | 取引先から受け取った秘密の情報 | 契約と社内ルールを先に確認する |
| 数字の読み解き | 取引先ごとの売上 | 取引先名を記号に置き換える |
取引先から受け取った図面や価格、未公表の計画は、秘密保持契約などで扱いが決まっていることがあります。入力する前に、契約の内容と社内のルールを確認するのが安全です。使うサービスが入力を学習に使うかどうかは、そのサービスの利用規約やプライバシーポリシー、設定画面で確認してください。
AIの答えは、そのまま使っていい？
そのまま使わず、社長が確かめてから使うのが前提です。
総務省『令和6年版 情報通信白書』は、生成AIが事実に基づかない内容を出力する現象を「ハルシネーション」と説明しています。対策の技術は開発されているものの完全には抑えられないため、利用者が出力の正しさを確かめることが求められるとしています（2026年10月17日確認）。
社長の仕事で、特に確かめたいのは次の3つです。
- 数字: 見積金額、合計、前月比。元のデータや表計算で検算する
- 固有名詞: 社名、人名、制度名。原文や公式ページで照らす
- 約束: 納期、条件、値引き。メールや見積書に、決めていないことが書かれていないか
確かめる場所を減らすには、頼むときに「原文で確かめるべき点を最後に挙げてください」と書いておくのが有効です。
ツールを選ぶ前に、自分の仕事を「入力→処理→出力」に分ける
どのAIツールを使うかを決める前に、社長自身の仕事を一つ選んで、3つに分けてみることをおすすめします。TERRAISEでは、どの業務も 入力（INPUT）→処理（PROCESS）→出力（OUTPUT）に分けて考えています。分けると、AIに渡せる工程と、人が担う工程が見えてきます。
見積書を例にすると、次のようになります。
- 入力: 条件のメモ、過去の見積書の項目、単価表。毎回そろえて渡せるかを確認します
- 処理: 項目立てと文章づくりはAIに渡します。金額の判断は社長に残します
- 出力: 見積書の下書き。項目の並びと書き方を決めておくと、毎回の確認が速くなります
TERRAISEは、AIに任せる到達点を3段階で考えています。完全自動化、下書きを自動生成して人が監修、思考を加速する道具の3つです。「出力の形が決まっていれば、完全に自動化できる。」というのが基本の考え方です。
明日から試すなら、次の順番が考えられます。
- 7つの中から、今週いちばん時間を取られた仕事を1つ選ぶ
- その仕事の入力・処理・出力を、紙に3行で書き出す
- 出力の型（見出しや項目）を決めて、AIに頼む
- 直した箇所をメモし、次に頼むときの指示文に足す
4つ目の「直した箇所のメモ」がたまると、指示文が自社に合った形に育っていきます。
まとめ
- 社長が最初にAIに任せるなら、見積書の下書き・会議の要点・採用の文面・取引先へのメール・資料の要約・数字の読み解き・意思決定の論点整理の7つが候補です
- 『令和8年版 情報通信白書』では、日本で「議事録・メール作成補助」に生成AIを活用している割合が約7割で最も高くなっています
- 個人情報保護委員会の注意喚起は、個人情報を入力する前に利用目的の範囲を確かめ、提供事業者が機械学習に利用しないことなどを確認するよう求めています
- AIの出力には事実と異なる内容が含まれることがあるため、数字・固有名詞・約束は社長が確かめてから使います
- ツールを選ぶ前に、仕事を「入力→処理→出力」に分け、出力の型を決めるところから始めるのがおすすめです
社長自身のAIの学び方は忙しい社長のためのAIの学び方。週30分で最新の流れに追いつく方法、経営者向けの個別の学び方はAI家庭教師とは。社長・経営者が「自分のAI家庭教師」を持つ意味と、子ども向けとの違いで紹介しています。「自分の仕事のどこから任せればいいか」を一緒に整理したい方は、60分の無料相談をご利用ください。会社紹介資料もお送りしています。AIの最新情報を追う時間がない経営者向けには、隔週30分のオンライン面談で一緒にAIを触る社長のためのAI家庭教師もご用意しています。
出典（2026年10月17日確認）
- 総務省「令和8年版 情報通信白書｜生成AIの業務利用状況」
- 総務省「令和6年版 情報通信白書｜生成AIが抱える課題」
- 個人情報保護委員会「生成AIサービスの利用に関する注意喚起等について」
- 個人情報保護委員会「生成AIサービスの利用に関する注意喚起等（別添1）」（PDF）
Supervised by — 監修
株式会社TERRAISE 代表取締役CEO 舟橋 遼亮2025年2月に株式会社TERRAISEを創業。お茶の水女子大学 外部講師、Google AI Student Ambassador（2025年）を務める。上場企業や全国の高校などで、AIの活用を実際に指導している。